Una prima “Festa del Carroccio” si tenne a Legnano nel 1932, inserita in una sorta di sagra popolare, con una sfilata in costumi d’epoca e una gara ippica al campo sportivo Brusadelli (ora Pino Cozzi), conclusasi tragicamente con la morte di un inesperto fantino per una rovinosa caduta. La manifestazione si ripeterà nei due anni successivi senza però la corsa dei cavalli, che riprende nel 1935 con maggiore attenzione per le regole e un’ancor più ricca sfilata che comincia a chiamarsi “Palio di Legnano”.

Le contrade dovevano misurarsi in quattro competizioni: a cavallo, a piedi, in bicicletta e in automobile.
 Tre gli organismi preposti alla direzione: il Consiglio, l’Assemblea e “Il Magistrato”.
Il primo era composto dalle autorità politiche, dal podestà e dalle autorità militari del regime. L’assemblea era costituita dai capitani delle dieci contrade cittadine (c’erano anche la Ponzella e l’Olmina, oggi scomparse). Il “Magistrato” era formato invece da due membri nominati ogni anno dal segretario del Fascio e dal podestà. I Capitani erano nominati dal Consiglio del Palio, che doveva sceglierli tra gli abitanti delle contrade cittadine.

Nel 1935 Mussolini stabilì che solo Siena avesse il diritto di chiamare Palio la propria disputa, la nostra si chiamerà da allora “Sagra del Carroccio” e sarà sospesa negli anni della guerra, anche per non fare cosa sgradita agli alleati tedeschi.
Nel 1951 si costituì la Famiglia Legnanese, nei cui scopi sociali vi era il ripristino della Sagra del Carroccio, che ripartì nel 1952, pubblicizzata dal poster disegnato da Emilio Guidi, per anni simbolo della manifestazione.

Nel 1955 venne fondato il Collegio dei Capitani e delle Contrade.
L’atto di nascita reca la firma di nove legnanesi: Enzo Pagani, Ennio Buttini, Davide Casero, Alberto Gianazza, Alfredo
Lamperti, Dario Oldrini, Angelo Raimondi, Cesare Sironi e Guido Piero Conti, in veste di cancelliere.
Da qui in poi la storia della Sagra prima e del Palio poi è portata avanti dal Collegio dei Capitani, dalla Famiglia Legnanese e dal Comune di Legnano. 
Nel 1954 la Sagra del Carroccio è iscritta tra le manifestazioni storiche italiane. Nel 1976 si celebra l’Ottavo Centenario della Battaglia di Legnano.
 Il 26 maggio del 1985 sfila un Carroccio completamente rinnovato e l’organizzazione della complessa “macchina” passa dal 1986 al Comune di Legnano. Dal 1996, a ogni contrada viene affidato un “tema” cui improntare la propria sfilata. Dal 2005 la Sagra torna finalmente ad assumere la denominazione originaria di “Palio di Legnano”.