Verso la fine del 1154 il re di Germania, Federico I detto il Barbarossa, scese per la prima volta nel nostro Paese, per farsi incoronare re d’Italia e imperatore, ben conoscendo l’ostilità delle città della pianura Padana che, regolate da ordinamenti comunali, da oltre mezzo secolo conducevano una vita completamente autonoma dalla volontà imperiale.

La sua presenza non fu però sufficiente a risolvere le questioni aperte coi Comuni: l’imperatore tornò in Germania soltanto con promesse di obbedienza che vennero ben presto disattese. Federico preparò così una seconda spedizione, dopo aver esposto molto chiaramente nella frazione piacentina di Roncaglia nel 1158 i diritti che spettavano all’imperatore.
Ancora una volta i Comuni si ribellarono alle richieste imperiali, e l’esercito del Barbarossa portò per quattro anni la guerra in Lombardia, assediando e bruciando castelli e città.
Nel 1162 toccò a Milano che, dopo un anno di assedio, si arrese e venne rasa al suolo a partire dalle mura.

Verso la fine del 1167, per iniziativa dell’arcivescovo di Milano Galdino, la Lega Veronese (costituita da Verona, Padova, Vicenza e Treviso) e la Lega Cremonese (con Bergamo, Brescia, Cremona e Mantova che aiutano i profughi a ricostruire Milano) si riunirono a Pontida per dare vita alla Lega Lombarda, cui in seguito si aggiunsero Piacenza, Parma, Modena, Bologna, Ferrara, Como e Lodi.
La mattina di sabato 29 maggio 1176 gli armati di Milano e di altre città della Lega si riunirono presso Legnano, al confine tra il territorio milanese e il contado del Seprio, fedele all’imperatore. Secondo alcune fonti, le forze della Lega intendevano sbarrare la strada agli imperiali, provenienti da nord per unirsi agli alleati di Pavia e del Monferrato. Secondo altre, Milano e gli alleati avevano scelto Legnano come punto strategico di raccolta delle truppe. 
L’inatteso arrivo dell’esercito imperiale provocò uno scontro tra un reparto di cavalleria della Lega in perlustrazione e trecento cavalieri tedeschi che, dopo un iniziale momento di difficoltà, con l’arrivo dei rinforzi misero in fuga i milanesi.
 Federico, anziché proseguire verso il Ticino decise per lo scontro, ma la fanteria della Lega, ben disposta intorno al Carroccio, formò con gli scudi una barriera da cui sporgevano le lance, contro cui andarono a infrangersi gli assalti della compagine imperiale.
 La situazione venne risolta dal ritorno di quei cavalieri precedentemente messi in fuga, che si riunirono al resto delle forze della Lega in marcia verso Legnano.

Fu probabilmente l’improvvisa comparsa sul campo di battaglia di queste truppe a far nascere la leggenda dei Cavalieri della
 Morte, guidati da Alberto da Giussano, anche se il primo cronista a riportare questo particolare è Galvano Fiamma, che ne scrisse molti anni dopo, nel XIV secolo, mescolando fatti reali a fantasie popolari.
Certo è che l’esercito imperiale subì una cocente sconfitta, con molti dei suoi soldati uccisi o fatti prigionieri, e lo stesso imperatore creduto morto per alcuni giorni.
Non è facile invece individuare con precisione i luoghi che hanno visto svolgersi la battaglia: dallo studio dei documenti l’area dovrebbe collocarsi tra Legnano, Borsano e Busto Arsizio, mentre la battaglia attorno al Carroccio avvenne “juxta Legnanum”, probabilmente lungo la strada che da Milano risaliva la valle dell’Olona, molto probabilmente nella zona di San Martino.

La vittoria di Legnano fu il prologo della pace firmata nel 1183 a Costanza tra Federico e diciassette città della Lega, in base alla quale ai Comuni venne concessa la conferma di tutti i diritti che reclamavano, a condizione del riconoscimento che questi venivano loro accordati dall’imperatore, che ne restava il padrone indiscusso.